Criar aplicativos em Python para várias plataformas.

Olá pessoal!!!
Estou precisando desenvolver um aplicativo para gerenciamento de estoque. mas não sei como posso empacota-lo da melhor maneira para que possa rodar em ambiente windows, ou seja quero criar um .exe ou .msi, e empacotar tudo em um único arquivo se possível, também não sei qual o melhor banco de dados usar com Python, e também o tipo de interface gráfica mais apropriada para o sistema que pretendo fazer.

Se alguém souber como criar pacotes .deb, será de ótima ajuda.

Se alguém poder ajudar fico grato!!!