erro de conexao

ve se alguem pode me ajudar
estou implantando alguns desktop com ubuntu na emrpesa onde trabalho e estou com o seguinte problema
o pessoal usa o msn normal com o proxy autenticando no squid
porem o msn passando pelo squid nao conecta
e seu eu libero a maquina para passar por fora do proxy o amsn funciona normal
alguem sabe pq ?
com o pidgin e a mesma coisa

Hum... não ficou muito claro oq vc quis dizer...

o amsn no ubuntu com proxy nao conecta de jeito nenhum
mas com o msn no windows com proxy funciona normal