Passos Para Pentest?

Sou novo nessa area, gostaria que me ajudem falando como começar, o que baixar, material para estudar, estudar as falhas.

da uma olhada nesse projeto... :D
http://www.backtrack.com.br/

A pouco tempo escrevi um artigo sobre o assunto. Dê uma olhada:
http://segurancalinux.com/artigo/Pentest-Fundamentos-para-realizar-um-teste-de-fogo/