O Debian, eu utilizo a cerca de 4 anos, juntamente com o Slackware, no começo eu não estava afim de usar o Debian e isso é uma pura verdade, por ser como falei logo acima, slackuser como eu era.

Para você ter uma ideia, todos os empregados utilizavam openSUSE (cerca de 50 computadores) e eu era o único que utilizava o Slackware na empresa. Na época, a empresa migrou todos Desktops de openSUSE para Debian, quase pedi demissão (é sério), tudo pela mudança e por ser obrigado a usar um sistema que eu odiava. Então, não tive alternativa e tive que usar e ponto. Após começar a utilizar, eu comecei a ver que esta distribuição era sensacional, assim como o seu irmão mais velho, digo irmão, pelo fato dos dois ser praticamente da mesma época de lançamento.

Um grande ponto para o Debian e assim como o Slackware, é ele ser bem versátil, um sistema robusto e seguro, usado em todos os campos. Além de ter uma porrada de distribuições baseadas (o meu projeto é baseado no Debian) ele é um sistema em constante desenvolvimento e que tem mais "cuidado" em seus pacotes, dividindo os repositórios em 4 fases.

Outro ponto legal é o apt, que faz todo trabalho de dependências, ou seja, se você desejar instalar o Chromium com um simples apt install chromium, a mágica acontece e em poucos segundos você tem o seu Chromium pronto para uso.

O DPKG também é uma ferramenta interessante, a qual permite instalar pacotes ".deb" e criá-los com uma certa facilidade automática.

A documentação do Debian é bem completa, na minha opinião, a mais completa entre as Distribuições. Para criar um repositório local, é muito fácil também, com o reprepro + Apache, eu configurei todo um repositório local em alguns minutos. Sim, no Debian isso é possível e é fácil!

Temos também como baixar todo repositório do Debian (alguns GBs) com o debmirror + rSync e Apache, isso é possível, em muitas horas, até baixar todo esses pacotes que passam de 335 GB (no dia de hoje 18/05/2017). A criação de pacotes também é algo muito fácil de criar, sendo via linha de comando ou via gráfico como o Debreate, em poucos segundos o seu pacote esta na ativa para distribuir para amigos.

E o 'grand finale', antes de falar do lado ruim, é que como o filho Ubuntu se difundiu muito. O Debian acaba por levar uma boa vantagem nisso, claro. E por quê? Primeiramente, se você for baixar algum programa, como Steam, Google Chrome e Spotify, vai estar lá, por primeiro o pacote do Debian (.deb) e isso é muito legal, porque você acha pacotes do Debian em qualquer lugar.

Agora, vem o lado ruim, o qual não é muita coisa também, o que incomoda muitos usuários e é perigoso para usuários iniciantes, é o mau uso do apt, ou seja, se não tomar um certo cuidado, você pode acabar excluindo todo seu ambiente gráfico, o XFCE é o que mais sofre com isso.

Quer um exemplo? Você vai querer remover algum programa que tem a mesma dependência do XFCE, simplesmente, o grande APT vai lá e mostra todo o XFCE para remoção, se o cara não ler, pode tratar de baixar novamente o XFCE.
O que não é um problema para usuários que já tem uma certa experiência, mas e os usuários que não tem? Como fica?

Outro ponto negativo do Debian, é a instalação de alguns programas, mesmo em repositórios como "unstable", o simples Screen Recorder é um grande exemplo, se você quer instalar, vai ter que pegar do fonte e fazer uma série de configurações, o que pode não dar certo, tem isso ainda.

Temos o perigo das infecções também, já que o Debian e derivados, estão tendo a cada dia mais usuários bons/ruins, os números de ameaças crescem também, ou seja, temos que tomar bastante cuidado quando instalar um pacote ".deb", e sempre optar por ter a fonte para verificar.

Claro isso acontece muito com novatos, querem tudo na pressa e acabam pegando qualquer pacote que encontram e isso é uma ameaça, acredite, eu mesmo já fiz alguns pacotes .deb que acabava com o sistema todo, ou seja, carcaça de Gdebi e por dentro um script destrutivo, mas não se preocupe, eu passei somente para uns amigos para trollar e claro ver se eles iriam pelo menos verificar o conteúdo do pacote.