Resolvi escrever este tutorial devido a minha dificuldade em encontrar um bom material em português referente ao assunto.

Em primeiro lugar abra o terminal e logue-se como root:

su

Agora que temos as permissões necessárias, vamos atualizar a lista do aptitude:

# aptitude update

E instalar o live-helper, que fará a maior parte do serviço:

# aptitude install live-helper

Com o live-helper instalado, vamos criar o diretório onde trabalharemos:

# mkdir lenny-usb

E entramos no diretório:

# cd lenny-usb

Agora escolheremos nosso alvo (USB) e nosso desktop (XFCE):

# lh_config -b usb-hdd -p xfce-desktop

Feito isto vamos desabilitar o MD5 checksum:

# lh_config --checksums disabled

Habilitar o shell interativo:

# lh_config --interactive shell

E iniciar o processo de construção do sistema:

# lh_build

Ao término deste processo você se encontrará no shell interativo que habilitamos antes, aqui você poderá instalar mais softwares ou fazer outras configurações que lhe sejam úteis:

# aptitude install pidgin

Tendo feito todas as configurações necessárias, faça logout:

# logout

Espere até terminar o processo. Quando o processo terminar você pode testar a imagem utilizando o qemu, caso não tenha o qemu instalado, instale-o:

# aptitude install qemu
# qemu binary.img

Se tiver testado e funcionado, envie a imagem para o pen drive:

# dd if=binary.img of=/dev/sdX

(lembre-se de substituir o X pela letra que foi atribuída ao seu pen drive)

Ao término desta operação basta reiniciar o computador e bootar pelo pendrive.

Espero que tenha sido útil!