Observações sobre...

----- Se eu baixei, por exemplo, o dvd debian-501-i386-DVD-1.iso (oberserve 501), e hoje lançasse uma nova versão, como debian-503-i386-DVD-1.iso (oberve o 503).
----- Pois bem, neste caso, seria atualizado somente, não sei ao certo, o Kernel, ou os programas contidos no dvd ?
----- Se fosse, o Kernel, o problema seria solucionado baixando somente o dvd debian-update-5.0.3-i386-DVD-1.iso ?
----- Neste caso o debian-update conteria a última versão do gerenciador de janelas KDE ?

eu posso ta errado, mas acho que TUDO deve estar atualizado.. nao tudo no sentido de TUDO, mas todo software que sofreu atualizacao. deve existir um MANIFESTO ou um CHANGELOG no DVD a dizer o que efetivamente foi mexido.

PS. o titulo da sua msg esta pessimo. nao faça mais isso.

normalmente, atualiza o kernel e muitos outros pacotes, inclusive o KDE.
agora se você perguntou sôbre ter um Debian instalado já antigo, mas que você manteve muito atualizado, aí, por exemplo, vocẽ atualizou a 3 dias e hoje saiu a versão nova, geralmente não vai precisar re-instalar, a não ser que tenha atualizado a muito tempo.
se forem Distros "Rolling Release", como Sabayon, Mandriva Free, Fedora, Gentoo, Arch, aí nem precisa re-instalar, atualizou, vai tudo para a última versão.