controle de IP

eu tenho um relatorio do squid alterado pela linguagem awk que gera um arquivo de texto com o conteudo:

07:24:25 10.9.148.87 usuario1
07:24:32 10.9.148.87 usuario1
07:24:44 10.9.148.147 usuario1
07:24:46 10.9.148.147 usuario1
07:24:47 10.9.148.87 usuario1
07:24:53 10.9.148.147 usuario1
07:24:53 10.9.148.147 usuario1
07:24:53 10.9.148.147 usuario1

E gostaria de fazer um script que relacione os IP diferentes.

Arquivo:
usuario1
10.9.148.147
10.9.148.87

alguem tem alguma ideia para me sugerir?