Enviado em 15/03/2009 - 13:42h
Olha em termos de facilidade não há duvida que o ubuntu tem seus prós e não são poucos, ele já vem com muita coisa instaladas, muitas vezes coisas que você não utiliza, e assim como coisas essenciais para a facilidade de uso, que ele tem, mas o debian não minha opinião não deixa a desejar em nada, e sim sobra estabilidade, quanto a questão das atualizações de uma versão direto par outra "rolling release" sim dá alguns problemas, tanto no ubuntu quanto no debian, mas é questão de ver o procedimento recomendado para fazer a atualização que não terá problemas.
Eu mesmo venho usando a versão testing, e não tenho problemas com as atualizações.
Mas a questão do erro que você teve com o ubuntu, provavelmente aconteceria com debian se você desse um update e dist-upgrade, pois é como eu disse acima tem alguns procedimentos a ser feito antes, algumas bibliotecas precisam ser atualizadas antes de se atualizar o sistema inteiro, nem um bicho de sete cabeça.